Las casas de alquiler de vacaciones en Harbour Island son 100% legales, no hay restricciones locales como las que existen en Miami u otras ciudades de los Estados Unidos. Harbour Island es un destino mundialmente conocido y los turistas prefieren los hoteles y los alquileres vacacionales. Harbour Island es una isla pequeña para la mayoría de los estándares de 3,5 millas por 1,5 millas, por lo que la tierra es escasa, no hay suficiente espacio para agregar más hoteles o espacio para la expansión de los hoteles existentes.
Los visitantes están muy contentos de quedarse en las casas que están disponibles para alquilar. La popularidad de los alquileres también se debe al hecho de que los hoteles y restaurantes son muy caros en la isla, por lo que alquilar una casa es, por supuesto, más económico.