La oferta de casas de vacaciones en Harbour Island es limitada, por lo que los inquilinos deben tener esto en cuenta al reservar una casa para unas futuras vacaciones de ensueño. Los períodos premium a menudo se reservan a veces con años de anticipación. La estacionalidad dicta con cuánta anticipación las personas reservan, Acción de Gracias, Navidad y año nuevo suelen estar muy ocupados. De noviembre a mayo se considera una temporada alta con diferentes picos y bajas.
Los clientes tienden a reservar con mucha anticipación, a menudo con meses, y pagan las tarifas más altas. Los meses de junio, julio y agosto son de temporada media, la gente reserva con semanas de antelación. De septiembre a mediados de noviembre es temporada baja y se pueden hacer reservas de última hora.
