Algunos huéspedes requerirán una casa con todos los servicios, otros preferirán alquilar una casa sencilla. Evidentemente cuanto más cara es la casa, más servicio se puede esperar. Las casas simples solo entregarán una casa limpia y los propietarios esperarán recibir la casa alquilada en las mismas condiciones. Las casas que se encuentran en el rango medio brindarán servicio de limpieza diario, donde el personal de limpieza dedicará un par de horas diarias a ordenar la casa. Por lo general, tienen un administrador de la propiedad fuera del sitio.
Los alquileres de casas de lujo en Harbour Island cuentan con un personal completo que incluye, a través de la limpieza diaria, asistentes de piscina y playa, administradores de propiedades en el lugar, equipo de mantenimiento que atenderá todos los equipos de la casa. Ciertas casas de lujo arrojarán chefs, personal de servicio e incluso mayordomos o conserjes. Para este nivel de viviendas se sugiere llamar al propietario o administrador de la vivienda para solicitar una descripción detallada de lo que se proporciona. Si los inquilinos desean aún más servicios, deben presentar su solicitud con mucha anticipación, Harbour Island es una isla muy ocupada.