Chaque propriétaire a sa propre façon d’entretenir sa maison, et en règle générale les maisons les plus grandes et les plus chères de Harbour Island sont les mieux entretenues : elles génèrent le revenu disponible le plus élevé et doivent être en parfait état. Les clients qui paient le plus sont généralement les plus difficiles et n’attendent que le meilleur.
Les propriétaires de Harbour Island ont en principe des contrats de maintenance avec divers sous-traitants, ou installent des gardiens sur place.
Lorsque les propriétaires mettent en location des maisons de grande taille ou possèdent plusieurs propriétés sur l’île, ils sont généralement mieux organisés et disposent d’une équipe de maintenance interne pour éviter tout problème.
L’examen des commentaires des clients dans Google ou Tripadvisor peut donner des indications précises sur la façon dont les maisons sont entretenues.