L’offre de maisons de vacances à Harbour Island est limitée, les locataires doivent donc en tenir compte lorsqu’ils souhaitent réserver une maison pour de futures vacances de rêve. Ils ne doivent pas perdre de vue que certaines périodes de l’année sont particulièrement prisées et qu’il faut parfois les réserver des années à l’avance, comme pour Thanksgiving, Noêl ou le nouvel an.

La période de novembre à mai est considérée comme celle de la haute saison à Harbour island , et les clients ont tendance à réserver très à l’avance, en payant également les tarifs les plus élevés.
Les mois de juin, juillet et août constituent la moyenne saison, les gens réservent des semaines à l’avance.
La basse saison se situe de Septembre à mi-novembre et des réservations de dernière minute peuvent être faites.